Taruhan internet adalah praktik yang benar-benar berkelanjutan, namun meragukan. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika web mulai berkembang dalam ketenaran. Salah satu peristiwa utama yang terjadi adalah saat badan legislatif sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang pada tahun 1994 yang memungkinkan klub judi online bermarkas di sana. Ini dikenal sebagai Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Memahami potensi hasil yang hampir tak terbatas dari keuntungan melalui taruhan berbasis web, beberapa pebisnis mengambil kesempatan yang sekarang sah untuk memulai pengejaran baru ini. Saat perjudian online berlangsung, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online untuk tingkat pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game internet baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai memeriksa latihan game online, menyerang kantor dan akhirnya mendenda salah satu server taruhan online terbesar.
Berbagai organisasi dibentuk pada tahun yang sama dan semakin terus terbingkai pada tahun-tahun berikutnya. Sebagian dari organisasi-organisasi ini membuat klub online, dan yang lain merancang produk yang diharapkan untuk menjalankan pertukaran anggaran perjudian berbasis web dan mengembangkan game baru. Ketika klub judi online mulai bertambah jumlahnya dan berubah menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang terungkap hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Jon Keel, seorang Republikan dari Arizona, menyimpulkan bahwa dia akan menjadi pelopor melawan klub online dan mempresentasikan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet yang mencoba membatasi tindakan taruhan di Amerika Serikat. RUU itu gagal masuk Kongres, dan perjudian online terus berkembang, mungkin lebih baik berterima kasih kepada pertimbangan media yang telah mendapatkan kewajiban perwakilan.
Pada tahun 1999, Senator Keel menyajikan varian yang dirombak dari RUU Undang-Undang Larangannya, dan perlahan-lahan, ia mengabaikan untuk mengambil bantuan yang diperlukan untuk lulus. Sementara itu, Australia mengizinkan produksi kasino online, yang akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun semakin banyak calon klub http://www.mgpu.info baru. Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Good latté dari Virginia mengajukan Undang-Undang Larangan yang diperiksa ulang lebih lanjut kepada kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong taruhan berbasis web disahkan di Kongres. Salah satunya adalah adaptasi baru dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi orang untuk terlibat dalam masalah taruhan atau taruhan.